Maddy es una contable de J.D. Thompson que necesita conseguir en un mes ciento ochenta y cinco mil dólares para pagar la deuda médica de su padre.
Dereck es uno de los dueños de J.D. Thompson que necesita conseguir en veinticuatro horas a una chica que finja ser su novia en el cumpleaños de su padre.
Un tropiezo en los ascensores, una reunión exprés y un acuerdo entre ambos les lleva a pasar un fin de semana juntos en Los Hamptons, donde se dan cuenta de que tal vez entre ellos pueda haber mucho más que una estricta relación laboral.