Carter Riordan cree en Érase una vez. Pasa sus días creando reinos fantásticos llenos de magia, elfos y otras criaturas míticas. No es raro que sus personajes encuentren el amor verdadero. Pero Carter ha perdido la fe en encontrar su Felices para siempre. Aparte de sus dudas sobre encontrar el amor en la vida real, el mayor enemigo de Carter es el caos en su escritorio y en sus archivos de computadora. Su mejor amiga, Ali, cree que tiene la solución: contratar a Brooklyn Brady para «organizar» la vida de Carter. Carter se muestra escéptico. La foto de Brooklyn y su perfil en línea despiertan la curiosidad de Carter, quien acepta encontrarse con Brooklyn en Nueva York. Una reunión de café seguida de una cena maratónica allana el camino para una relación de trabajo entre Carter y Brooklyn. Brooklyn Brady rápidamente capta algo más que el interés de Carter. Dejar viejas heridas en el pasado y arriesgarse con alguien nuevo no está en los planes de Carter. La naturaleza sencilla de Brooklyn, su inteligencia, humildad y honestidad ponen a prueba los límites de la determinación de Carter. La pregunta para Carter es si puede permitir que Brooklyn limpie algo más que el caos de su escritorio. ¿Podrá Brooklyn resolver la agitación en el corazón de Carter? ¿Crossing Into Brooklyn finalmente ayudará a Carter a encontrar su Felices para siempre?